En el transcurso del s. XV, la progresiva incorporación de elementos de raíz clásica a nuestras letras alentó el desarrollo de la glosa para comentario de la obra literaria. No se trataba ya de traducir o parafrasear palabras aisladas, sino de explanar el sentido de un verso, un pasaje o toda una composición con recurso a sus fundamentos etimológicos y mitológicos, históricos, morales o poéticos, y los «realia» subyacentes. Si Virgilio tuvo un Servio, los nombres de Enrique de Villena, Íñigo López de Mendoza o Pero Díaz de Toledo concurren al punto como pares vernáculos, así como el poeta por excelencia en el canon de la época: Juan de Mena dejó claramente expreso su concepto glosador en el autocomentario de la «Coronación del Marqués de Santillana» o, por mejor decir, «Calamicleos», cuyo solo título era glosa en potencia. Y el «Laberinto de Fortuna», tan antonomástico como su autor, no podía quedar excluido del nuevo contexto. En lo que conocemos hoy, media docena de manuscritos cuatrocentistas presentan un texto del «Laberinto» con abundantes glosas, todos estos testimonios filiados de modo más o menos estrecho. 
Por añadidura, en tal conjunto hay un punto de partida de singular relevancia: aunque tenue, la propia mano de Mena se traduce en algunas de estas anotaciones.